GermanWikipedia - /page/entry.mu

Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Benzothiazol</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Benzothiazol</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Benzothiazol

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>1,3-Benzothiazol (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li><small>BENZOTHIAZOLE</small> (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<sup id="cite_ref-CosIng_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-CosIng-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C<sub>7</sub>H<sub>5</sub>NS

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>farblose bis hellgelbe Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<sup id="cite_ref-GESTIS_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">202-396-2

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>flüssig

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>schwer löslich in Wasser (4,3 g·l<sup>−1</sup> bei 25 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_2-5" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>löslich in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> und <a href="Kohlenstoffdisulfid" title="Kohlenstoffdisulfid">Kohlenstoffdisulfid</a><sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-GESTIS_2-6" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Gefahr</b>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.">261</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">301+310</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen. Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassenen Einfügungen sind vom Inverkehrbringer zu ergänzen. Keine offizielle P-Satz-Kombination)">302+352+312</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">304+340+312</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a><sup id="cite_ref-GESTIS_2-7" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<p>380 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-GESTIS_2-8" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Benzothiazol</b> ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Schwefel" title="Schwefel">Schwefel</a>-<a href="Stickstoff" title="Stickstoff">Stickstoff</a>-<a href="Heterocyclen" title="Heterocyclen">Heterocyclen</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

<p>Benzothiazole können durch Reaktion von <a href="2-Aminothiophenol" class="mw-redirect" title="2-Aminothiophenol">2-Aminothiophenol</a> mit <a href="Acylchloride" class="mw-redirect" title="Acylchloride">Acylchloriden</a> gewonnen werden.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{4}(NH_{2})SH+RC(O)Cl\longrightarrow C_{6}H_{4}(NH)SCR+HCl+H_{2}O} }</annotation>

</semantics>

</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/990f635dc94bca8fce64f1bcea3a64a38bbc3045.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:62.043ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{4}(NH_{2})SH+RC(O)Cl\longrightarrow C_{6}H_{4}(NH)SCR+HCl+H_{2}O} }" loading="lazy"></span><br></div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Benzothiazol ist eine farblose bis braune, nur sehr schwer entzündliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, welche schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei <a href="Cyanwasserstoff" title="Cyanwasserstoff">Cyanwasserstoff</a>, <a href="Schwefeloxide" title="Schwefeloxide">Schwefeloxide</a>, <a href="Stickstoffoxide" class="mw-redirect" title="Stickstoffoxide">Stickstoffoxide</a>, <a href="Kohlenmonoxid" class="mw-redirect" title="Kohlenmonoxid">Kohlenmonoxid</a> und <a href="Kohlendioxid" class="mw-redirect" title="Kohlendioxid">Kohlendioxid</a> entstehen.<sup id="cite_ref-GESTIS_2-9" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div style="text-align: center;"><br><div style="font-size:90%;">Strukturformel mit <a href="Lokant" title="Lokant">Lokanten</a></div></div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>Benzothiazol ist ein interessantes <a href="Carbonyl" class="mw-redirect" title="Carbonyl">Carbonyl</a>-Äquivalent. Es reagiert mit <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyden</a> oder <a href="Ketone" title="Ketone">Ketonen</a> zu α-Hydroxycarbonylverbindungen.<sup id="cite_ref-Sigma_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die abgeleitete Verbindung <a href="Benzothiazol-2-thiol" class="mw-redirect" title="Benzothiazol-2-thiol">Benzothiazol-2-thiol</a> wird in der Gummiindustrie als <a href="Vulkanisationsbeschleuniger" title="Vulkanisationsbeschleuniger">Vulkanisationsbeschleuniger</a> eingesetzt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/39220"><i><small>BENZOTHIAZOLE</small></i></a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 19. September 2021.</span>

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-6">g</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-7">h</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-8">i</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-9">j</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=015010">Benzothiazol</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 2. Januar 2024.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.tcichemicals.com/eshop/de/de/commodity/B0092">Benzothiazole</a></span> bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_4-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/101338">Benzothiazol</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 30. Dezember 2010 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/101338?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span><span style="display:none;">Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben</span></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">T. E. Gilchrist: <i>Heterocyclic Chemistry</i>. 3rd Edition, Longman, 1992.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2024-09-06" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Benzothiazol&oldid=248377505">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>